Perang antar negara-negara pun terjadi dan kemudian dibuat perjanjian sehingga Portugis memberikan bagian barat Timor Leste ke Belanda.
Sementara bagian timur Timor, yakni Timor Leste, tetap menjadi wilayah jajahan Portugis.
Dalam masa jajahannya, tiba-tiba Jepang datang dan menguasai Timor Leste pada 1942-1945.
Namun setelah kalah pada Perang Dunia II, Jepang kemudian meninggalkan Timor Leste, sehingga daerah itu kembali dikuasai oleh Portugis.
Baca juga: Tiga Keistimewaan Ini Antar Timor Leste Masuk Jadi Anggota Ke-11 ASEAN
Pada 28 November 1975, Timor Leste mendeklarasikan kemerdekaan dari Portugis. Kemerdekaan wilayah Timor Leste itu diumumkan oleh Front Revolusi Kemerdekaan Timor Leste (Fretelin) yang merupakan salah satu partai di Timor Leste.
Saat Fretelin berkuasa, gejolak internal Timor Leste demikian mencekam. Partai-partai politik saling serang, sehingga terciptalag instabilitas di wilayah tersebut.
2. Jadi Provinsi ke-27 Indonesia
Tak lama setelah itu, pasukan Indonesia datang pada 7 Desember 1975. Pada 1976, Indonesia menyatakan jika Timor Leste menjadi bagian negara Indonesia sebagai provinsi ke-27 dengan nama Provinsi Timor Timur.
Pemerintah Indonesia terus berupaya untuk melakukan pembangunan di Timor Leste, tetapi ada golongan yang tidak puas dan melakukan tindakan separatis.
Sebelumnya Indonesia melakukan perundingan dengan Portugis. Bahkan, kedua negara membuat perjanjian referendum di Timor Leste pada 5 Mei 1999.
Perjanjian dua negara itu dikenal sebagai New York Agreement dengan adanya pengawalan masalah oleh PBB.
Kemudian dibentuk United Nations Mission in East Timor (UNAMET) pada 11 Juni 1999.
3. Pisah dari Indonesia
Pada 30 Agustus 1999, Timor Leste mengadakan jajak pendapat atau referendum untuk memilih melepaskan diri atau tetap bersama Indonesia.
Referendum ini didukung PBB yang juga mengakhiri konflik yang terjadi sebelumnya. Saat itu kondisi rakyat Timor Leste hidup dalam konflik, kelaparan, hingga penyakit. Tercatat, lebih dari 250.000 korban meninggal dari dampak tersebut.
Pada 31 Agustus 1999, penentuan pendapat untuk menentukan masa depan Timor Leste berlangsung lancar.
Pemilih yang berpartisipasi dalam referendum mencapai 90 persen, sehingga penentuan pendapat tidak berlangsung lama.