Setelah lulus SMA inilah ketertarikan Pierre Tendean terhadap militer mulai terwujud.
Pierre Tendean menempuh pendidikan taruna di Akademi Teknik Angkatan Darat (ATEKAD), yang berada di Bandung, pada 1958.
Setelah menyelesaikan pendidikan, Pierre mengawali karier sebagai Komandan Peleton Batalyon Zeni Tempur 2 Kodam II/Bukit Barisan, Medan.
Setahun kemudian, Pierre Tendean melanjutkan pendidikan di Sekolah Intelijen Negara di Bogor.
Setelah tamat, ditugaskan oleh Dinas Pusat Intelijen Angkatan Darat (DIPIAD) untuk menjadi mata-mata di Malaysia.
Kala itu, memang sedang terjadi konfrontasi antara Indonesia dengan Malaysia.
Pierre ditugaskan untuk memimpin sekelompok relawan di beberapa daerah menyusup ke Malaysia.
Sejak saat itu, karier Pirre Tendean mulai menjanjikan.
Ada tiga jenderal yang menginginkan Pierre Tendean sebagai ajudannya, antara lain Jenderal A. H. Nasution, Jenderal Hartawan dan Jenderal Kadarsan.
Namun kala itu Jenderal Nasution bersikeras agar Pierre Tendean menjadi ajudannya.
Pada akhirnya, Pierre dipromosikan menjadi Letnan Satu pada 15 April 1965.
Pierre Tendean menjadi pengawal pribadi A. H. Nasution, menggantikan Kapten Manullang yang gugur saat menjaga perdamaian di Kongo.
Pada usia 26 tahun, Pierre menjadi satu di antara pengawal termuda A. H. Nasution.
Pierre Tendean memiliki seorang kekasih bernama Rukmini.
Lengkapnya, bernama Rukmini Chamin, putri sulung keluarga Chaimin di Medan.