Usia 26 tahun tergolong cukup muda bagi suatu lembaga pendidikan. Tetapi hal itu tidak menjadikan SMAN 2 lemah, melainkan terus berusaha untuk menghasilkan SDM yang andal dan terampil.

Memasuki usia yang ke-26, bukan hal yang mudah bagi SMAN 2. Sekolah yang pertama kali dipimpin oleh Drs. Anton Bagul Dagur ini terus mengalami perkembangan yang sangat pesat.
Sekolah yang berlokasi tepat di samping Kantor Walikota Kupang ini mempunyai visi, yaitu: Menjadi sekolah unggul dalam prestasi akademik, Imtaq dan Iptek, yang berorientasi prestasi, mandiri, tanggung jawab dan berbudi mulia.

Pada tanggal 9 November 2009, SMAN 2 mengadakan acara hiburan. Pada acara tersebut, Drs. Nani Bili selaku ketua panitia menyampaikan sambutannya. Beliau mengharapkan agar segenap warga SMAN 2 tetap menjaga harmoni dan kerja sama dalam membangun SMAN 2 tercinta.
Ia juga menyampaikan terima kasih kepada segenap elemen SMAN 2 yang telah membantu terlaksananya acara tersebut.

Ia berpesan kepada para guru agar profesional dan tetap tabah dalam melaksanakan tugas untuk menghasilkan sumber daya manusia yang smart (cerdas) dan berakhlak mulia.

Acara yang belangsung meriah karena hadirnya band kebanggaan SMAN2: Blaster Band dan Tumben Band, juga paduan suara, musikalisasi puisi, tarian daerah, dan berbagai macam acara lainnya yang ditampilkan oleh siswa-siswi SMAN 2, mampu membius 900-an orang yang hadir.
Pada acara puncak dilakukan pemotongan kue oleh wakil kepala sekolah bagian kesiswaan, Ibu Maria Fatimah Ndeang, S. Pd, yang diberikan kepada perwakilan dari para guru, siswa, pegawai, dan juga satpam SMAN 2.

Sebuah kejadian yang tak terlupakan dari acara tersebut yaitu pada saat semua yang hadir saling berjabatan tangan dan berpelukan, menandakan bahwa setelah sekian lama bersama dan mengarungi dunia pendidikan di Kota Kupang, kini SMAN 2 sampai pada usia yang  ke-26 tahun; sesuatu yang sangat membanggakan dan akan disimpan di deretan kisah indah.

Acara pun semakin meriah ketika para guru menyanyikan sebuah lagu "jadul" yang mungkin lagu kenangan mereka di masa muda. Tak pelak aksi para guru ini pun mengundang tawa dari hadirin.

"Smandhoe selamat ulang tahun. Semoga Engkau terus berkarya untuk menghasilkan manusia yang smart dan berbudi pekerti luhur. (benyamin/smandhoe)